Что это такое алкалоиды?
Содержание:
- Растения, содержащие алкалоиды, и их свойства
- Разновидности
- Алкалоиды в Энциклопедическом словаре:
- Экстрагирование
- Номенклатура и классификация.
- Как происходит отравление алкалоидами
- СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ
- ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ
- БАВ растений: марганец, медь, молибден и натрий
- Классификация
- Характеристики алкалоидов
- Распространенность
- Морфин и атропин
- Пилокарпин.
- Форма выпуска.
- История.
- Производство.
- Интересные
- Влияние на культуру.
Растения, содержащие алкалоиды, и их свойства
В большинстве своем ядовитое растительное вещество, правильно приготовленное, превращается в сильнодействующий лекарственный препарат.
Растение | Состав и свойства | Препараты |
Крестовник плосколистный,
эндемик Кавказа |
Алкалоиды платифиллин и сенецифиллин содержатся во всех частях растения. | Платифиллин оказывает воздействие на ЦНС, обладает спазмолитическим и успокаивающим свойством. «Тепафиллин», «Палюфин», «Плавефин». |
Красавка обыкновенная, Крым, Кавказ, Карпаты. Культивируется, занесена в Красную книгу | Атропин, белладонин содержатся во всех частях растения. | Усиливают работу ЦНС, повышают активность, как физическую, так и умственную, являются спазмолитиками, уменьшают болевой синдром. Атропина сульфат, «Бесалол», «Бекарбон», «Беллоид». |
Белена черная | Алкалоидов содержит мало: гиосциамин, скополамин, ядовиты все части растения. | Вызывает учащенное сердцебиение, расслабление гладкой мускулатуры. Сигареты «Астматин» от астмы, беленное масло при невралгиях, «Капсин», «Салинимент», «Аэрон» от морской болезни. |
Термопсис ланцетный, лесостепная зона западной и Восточной Сибири | Содержит большое число алкалоидов, очень ядовит. | Сильное отхаркивающее средство. «Цититон» возбуждает дыхательный центр, «Табекс» помогает отвыкнуть от курения. |
Стефания гладкая, лиана из тропиков и субтропиков | Алкалоиды содержатся в клубнях и корне от 6 до 8%. | При расстройствах ЦНС применяют «Гиндарина гидрохлорид», «Стефаглабрина сульфат» |
Мак снотворный, культивируется в странах Азии | Млечный сок насчитывает до 20 алкалоидов: морфин, кодеин, папаверин. | Болеутоляющий, наркотический анальгетик. «Морфина гидрохлорид», «Омнопон» является болеутоляющим средством, кодеин помогает при кашле. |
В химии алкалоиды получают разными методами. Обычно приготовленное сырье измельчается и проходит через органические растворители. После очистки смесь вливают кислоты. Вступая с ними в химическую реакцию, они превращаются в соли, выпадая в осадок. Затем их промывают водой и цикл повторяют неоднократно для очистки и избавления от примесей. Так создается чистое и концентрированное вещество.
Разновидности
Опиаты – это не только полезные для общества вещества, помогающие решить медицинские проблемы, в частности, облегчить страдания раковых больных, но и наркотические средства. Среди них выделяется три основные группы:
- натурального происхождения;
- полусинтетические;
- синтетические.
К естественным производным опиума относятся морфин, наркотин и некоторые другие, искусственные опиаты – это героин, дезоморфин и дигидрокодеин. Краткая характеристика этих веществ представлена в таблице.
Наименование |
Описание |
Естественные опиаты |
|
Морфин |
Это основной алкалоид опия, используемый для облегчения боли, вызывающий привыкание. |
Кодеин |
Используется в составе сиропов от кашля, употребление в больших количествах вызывает эйфорию. |
Тебаин |
Обладает высокой токсичностью, поэтому не используется в фармацевтике |
Полусинтетические опиаты |
|
Героин |
Известен также как диаморфин. Ранее использовался в медицинских целях, теперь получил распространение как наркотик, быстро вызывающий привыкание. |
Дезоморфин |
Распространенное название «крокодил», это один из опаснейших синтетических наркотиков, от употребления которого разрушается иммунитет и страдает головной мозг. |
Дигидрокодеин |
Анальгетик, нашедший применение для лечения кашля и устранения болей, используется также для лечения зависимости от других опиатов. |
Синтетические опиаты |
|
Промедол |
По своему воздействию сходен с морфином, представляет собой белый порошок. |
Метадон |
Является сильным анальгетиком, при этом нашел применение как замещающее прочие опиаты средство при лечении зависимости от них. |
Трамадол |
Имеет смешанный механизм действия: используется для обезболивания и купирования болевого синдрома. |
Фенталин |
Используется как лекарство для снятия боли у онкобольных и после операций. |
Опиаты – это удивительные вещества, которые могут как использоваться во благо человечеству, позволяя решить множество проблем, так и полностью разрушать личность, вызывать сильнейшую зависимость и полную деградацию. Искусственные опиаты более опасны, их регулярное употребление ведет к необратимым процессам в организме и сказывается на внешнем виде.
Алкалоиды в Энциклопедическом словаре:
Алкалоиды — (от средневекового лат. alcali — щелочь и греч. eidos — вид) -обширная группа азотсодержащих циклических соединений главным образомрастительного происхождения. Все алкалоиды — азотистые основания, которыеклассифицируются по химическому строению (преимущественно по входящим в ихструктуры гетероциклам — индолу, пиридину, хинолину и др.), а также взависимости от источника выделения. Известно ок. 10000 алкалоидов. особенно богаты ими растения из семейства бобовых, маковых, пасленовых, лютиковых, маревых, сложноцветных. Алкалоиды оказывают физиологическоедействие на организм животных и человека, преимущественно на нервнуюсистему, благодаря чему применяются в медицине (кофеин, морфин, эфедрин, алкалоиды спорыньи и др.) и в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями. Биологическая роль алкалоидов в растениях окончательно не установлена. алкалоиды могут защищать растения от поедания животными, служить формойхранения органического азота в тканях и др.
Экстрагирование
Из-за структурного разнообразия алкалоидов, не существует единого метода выделения их из природного сырья. В большинстве методов используются свойства большинства алкалоидов растворяться в органических растворителях, но не в воде, и противоположная тенденция у их солей.
Большинство растений содержат несколько алкалоидов. Смесь этих алкалоидов экстрагируют, а затем разделяют на отдельные алкалоиды. Растения тщательно измельчают до экстракции. Большинство алкалоидов присутствуют в растениях в виде солей органических кислот. Экстрагируемые алкалоиды могут остаться в виде соли или превратиться в основания. Щелочная экстракция достигается за счет обработки сырья с щелочными растворами и экстрагирования основания алкалоида с использованием органических растворителей, таких, как 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. Затем примеси растворяют слабыми кислотами; это преобразует основания алкалоидов в соли, которые смываются водой. При необходимости, водный раствор солей алкалоидов снова подщелачивают и обрабатывают органическим растворителем. Процесс повторяется до тех пор, пока не будет достигнута желаемая чистота.
В ходе кислотной экстракции, растительное сырье обрабатывается слабым кислотным раствором (например, уксусной кислоты в воде, этаноле или метаноле). Затем добавляется основание для преобразования алкалоидов в форму основания, которые извлекаются при помощи органического растворителя (если проводить экстракцию с алкоголем, он сначала удаляется, а остаток растворяется в воде). Раствор затем очищают.
Алкалоиды отделяются от их смеси с использованием их различной растворимости в определенных растворителях и различной реакционной способностью с определенными реагентами или же путем перегонки.
Биосинтез
Биологическими предшественниками большинства алкалоидов являются аминокислоты, такие как орнитин, лизин, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, аспарагиновая кислота и антраниловая кислота. Никотиновая кислота может быть синтезирована из триптофана или аспарагиновой кислоты. Пути биосинтеза алкалоидов слишком многочисленны и их сложно классифицировать. Тем не менее, существует несколько типичных реакций, участвующих в биосинтезе различных классов алкалоидов, включая синтез Шиффа и реакции Манниха.
Синтез Шиффа
Основания Шиффа могут быть получены с помощью реакции аминов с кетонами или альдегидами. Эти реакции являются обычным способом получения C = N связей.
В биосинтезе алкалоидов, такие реакции могут иметь место в пределах молекулы, например, как в синтезе пиперидина.
Реакция Манниха
Неотъемлемым компонентом реакции Манниха, помимо амина и карбонильного соединения, является карбанион, который играет роль нуклеофила в нуклеофильном присоединении к иону, образованному в результате реакции амина и карбонила.
Реакция Манниха может протекать как межмолекулярно, так и внутримолекулярно.
Димерные алкалоиды
Помимо описанных выше мономерных алкалоидов, существуют также димерные и даже тримерные и тетрамерные алкалоиды, которые образуются при конденсации двух, трех и четырех мономерных алкалоидов. Димерные алкалоиды обычно образуются из мономеров одного и того же типа через следующие механизмы:
- реакции Манниха, в результате чего, например, образуется воакамин
- реакция Михаэля (виллалстонин)
- конденсация альдегидов с аминами (токсиферин)
- окислительное присоединение фенолов (даурицин, тубокурарин)
- лактонизация (карпаин).
Номенклатура и классификация.
Номенклатура алкалоидов не была систематизирована – как из-за сложности соединений, так и по историческим причинам. Все названия имеют суффикс -ин и произведены разными путями: от родовых названий растений (гидрастин от Hydrastis canadensis и атропин от Atropa belladonna); от видовых названий растений (кокаин от Erythroxylon coca); от названий лекарственного растения, из которого выделен алкалоид (эрготамин от английского ergot – спорынья); от выявленной физиологической активности (морфин от Морфея – древнегреческого бога сна); от личного имени (пельтьерин назван в честь химика Пьера Жозефа Пельтье; по названию этого алкалоида названа группа алкалоидов – группа пельтьерина). Пельтье выделил ряд алкалоидов – эметин (1817), колхицин (1819), стрихнин (1819), бруцин (1820), цинхонин (1820), хинин (1820), кофеин (1820), пиперин (1821), кониин (1826), тебаин (1835) и, между прочим, зеленый пигмент растений хлорофилл, которому он дал название.
Две обычно используемые системы классифицируют алкалоиды по родам растений, в которых они встречаются, или на основании сходства молекулярной структуры. Классы алкалоидов, члены которых объединены по источнику выделения, – это алкалоиды аконита, аспидоспермы, хинного дерева, спорыньи, эфедры, ибоги, ипекакуаны, люпина, опийного мака, раувольфии, крестовника, картофеля, стрихноса (рвотного ореха) и иохимбе. Химическая классификация основана на особенностях молекулярного азотно-углеродного скелета, общих для членов данной группы алкалоидов. Главные структурные классы включают пиридиновые (никотин), пиперидиновые (лобелин), тропановые (гиосциамин), хинолиновые (хинин), изохинолиновые (морфин), индольные (псилоцибин, активное начало мексиканских галлюциногенных грибов, резерпин и стрихнин), имидазольные (пилокарпин), стероидные (томатидин из томатов), дитерпеноидные (аконитин), пуриновые (кофеин из чая и кофе, теофиллин из чая и теобромин из чая и какао) алкалоиды:
Как происходит отравление алкалоидами
Эти вещества в малых дозах могут принести пользу, а в больших нанести серьезный вред. К тому же некоторые люди хорошо не знают растения и могут случайно съесть непонятную ягодку или веточку, что ведет к крайне серьезным последствиям. Понятие «алкалоиды, что такое отравление» стоят очень близко.
Поставить диагноз отравлением АЦС сразу трудно, т. к. их действие избирательно, и неизвестно, на какие органы или их функции они подействовали. Есть отдельные симптомы, по которым можно предположить, что в организм попали именно эти вещества:
- зрачки сужаются или расширяются,
- судороги конечностей,
- возбужденное состояние,
- учащенное сердцебиение,
- затрудненное глотание, возможна одышка,
- нарушение зрения или координации,
- возможно изменение сознания и появление видений, сухая и горячая кожа.
Отравится алкалоидами невозможно при вдыхании, при проникновении через кожу, при наличии ранок или порезов. Обычно они не обладают местным действием.
Отравление алкалоидами разной химической природы требует разного противоядия:
- Морфин и опий: при передозировке наблюдается сонливость и слабость, которая переходит в кому и остановку дыхания. Может быть рвота, задержка дефекации. Зрачки не реагируют на свет. Обильное потоотделение, конечности синюшные и холодные. Пульс сбивается и замедляется. Желудок промывается неоднократно, несколько раз в сутки 0,1%-ным раствором марганцовки или 0,5%-ным раствором танина. АЦС хорошо выделяются за счет слизистой оболочки желудка. Специфического противоядия нет. Лечение симптоматическое и проводится в больнице.
- Атропин: появляется головокружение, тошнота, рвота, сухость во рту. На коже лица появляются пигментные пятна. Наблюдается учащенный пульс и расширение зрачков. Больной может бредить и находиться в возбужденном состоянии. Возбуждение может перейти в кому и остановку дыхания. Незамедлительная помощь – промывание желудка 0,5%-ным раствором танина или использование рвотных средств. На голову помещают пузырь со льдом. Лечение проводится в условиях стационара. Больному вводят антидот (противоядие). Используют средства, направленные на симуляцию дыхательного центра.
- Кофеин: редкая форма отравления, при котором наблюдается возбуждение, бессонница, учащенный пульс, боли за грудиной. Возможны судороги и частое мочеиспускание. Промывают желудок, назначают солевое слабительное. Если возбуждение не проходит, то применяют сильные успокоительные средства.
- Стрихнин: при отравлении периоды судорог сменяются расслаблением. Человек находится в сознании. Наступление смерти возможно из-за асфиксии (остановка дыхания при недостатке кислорода). Лечение проводится в стационаре: под наркозом промывается желудок, в последующем рекомендуется прием солевого слабительного.
Много веществ мы позаимствовали у растений. Но алкалоиды стоят в этом списке особняком. Без их помощи мы с трудом справились бы со многими серьезными недугами. Причем действие алкалоидов настолько многогранно, что его трудно переоценить. И в очередной раз природа помогает нам выжить, победить боль, хорошо спать, чувствовать себя бодрым и полным сил. Но «шутить» с этой группой соединений опасно. Малейшая передозировка превратит их в яд. Поэтому относитесь к ним с уважением и не пренебрегайте советами врачей.
СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ
Обычно алкалоиды бесцветны, иногда окрашены (особенно соли) в жёлтый или жёлто-красный цвет.
Свободные алкалоиды за немногими исключениями нерастворимы или труднорастворимыd в воде, в спирте же растворяются все без исключения; эфир основания алкалоидов растворяет мало или не растворяет совсем (морфий). Соли алкалоидов, в отличие от свободных оснований, в большинстве случаев легко растворимы в воде; в бензоле, эфире и хлороформе, наоборот, труднорастворимы или нерастворимы. Растворы алкалоидов в воде обладают щелочной реакцией и имеют горький вкус.
В ультрафиолетовой области алкалоиды имеют характерные спектры поглощения. Растворы некоторых алкалоидов обладают флуоресценцией (хинин). Большинство алкалоидов оптически активны, вращая плоскость поляризации влево или вправо.
Некоторые алкалоиды чувствительны к свету и воздуху, буреют и осмоляются.
При нагревании большинство алкалоидов разлагается и только немногие возгоняются в кристаллах (кофеин, атропин и др.), в вакууме возгоняется большинство их них. Алкалоиды имеющие характер сложных эфиров (атропин, кокаин) разлагаются при длительном нагревании растворов их солей, что нужно иметь в виду при приготовлении стерильных препаратов.
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ
Способы получения алкалоидов из растений зависят от их физических и химических свойств. Для извлечения из растений летучих алкалоидов применяется перегонка с водяным паром, после подщелачивания сырья известковым молоком, чаще применяется экстракция, при этом алкалоиды извлекаются в виде оснований или солей. Если алкалоиды представляют собой аммониевые основания, не разлагающиеся щелочами, они осаждаются из растворов алкалоидными реактивами, затем для извлечения из этих труднорастворимых осадков алкалоидов они разлагаются гидроксидом бария, сероводородом и др.
Для получения некоторых алкалоидов (адреналина, кофеина, теобромина, теофилина) применяется полный синтез, чаще проводится частичный синтез натуральных алкалоидов: например, из сопутствующих кокаину алкалоидов получают экгонин, а затем бензоилированием и метилированием его превращают в кокаин.
БАВ растений: марганец, медь, молибден и натрий
Марганец — необходим для нормального роста и развития детей. Он принимает участие в усилении гипогликемического эффекта инсулина, снижении содержания глюкозы в крови, повышает гликолитическую активность, утилизирует жиры в организме, противодействует жировой дегенерации печени, снижает уровень общих липидов. Богаты марганцем соя, горох, ржаной хлеб, пшеничные и рисовые отруби, картофель, помидоры и особенно красная свекла.
Медь — в организм человека поступает в основном в составе пищи. С кровью она быстро проникает во все клетки, ткани, органы и так же быстро выделяется из них. Участвует в процессах обмена веществ, в частности в тканевом дыхании, пигментообразовании и т.д. Благоприятное воздействие ее на углеводный обмен проявляется ускорением процесса окисления глюкозы, снижением содержания пировиноградной кислоты, торможением распада гликогена в печени. Микроэлемент повышает невосприимчивость организма к некоторым инфекциям, связывает микробные токсины и усиливает действие антибиотиков. Меди много содержится в яблоках, шпинате, моркови, картофеле, капусте, грибах и др.
Молибден — является кофактором альдегиддегидрогеназы, нитратредуктазы и ксантиноксидазы, имеющих отношение к развитию колитов, язвенной болезни желудка, дисбактериоза и др. Концентрируют молибден багульник, барвинок, горец птичий, жостер, крапива двудомная, мята перечная.
Натрий — участвует в поддержании водно-солевого равновесия. Он содержится почти во всех съедобных растениях. Много натрия в лебеде (мари белой), различных видах щириц, свекле.
Биологически активные вещества никель, селен, фосфор, хром и цинк
Никель — оказывает положительное влияние на ферментативные процессы, окисление глюкозы, ускоряет переход сульфгидрильных групп в дисульфидные, обладает некоторыми гипогликемическими и мочегонными свойствами. Много никеля содержится в гречихе, моркови, салате, термопсисе ланцетовидном, дынном дереве, красавке, пустырнике сердечном и др.
Селен — совместно с витамином Е существенно влияет на образование антител и тем самым увеличивает иммунные силы организма. Он входит в состав простетических групп антиоксидантных ферментов. Механизм антиоксидантного действия Sе-содержащего препарата («Адрузен Цинко») состоит в увеличении скорости ферментативной утилизации липопероксидов в крови. Ценными в терапевтическом отношении являются чистотел, подофилл, земляника, наперстянка, ромашка аптечная, катарантус розовый, шиповник, солодка голая, боярышник, алоэ, мать-и-мачеха, лимонник китайский, смородина черная, эвкалипт, тыква, укроп, пастернак, родиола розовая и др.
Фосфор — участвует в фосфорокальциевом обмене (костеобразовании), накоплении и усвоении глюкозы в печени. Микроэлемент содержится в растительной пище в небольших количествах. Хорошим его источником являются сухофрукты, бобовые, хлебопродукты, а также лук, петрушка, пастернак, капуста, хрен, салат, морковь, свекла.
Хром — положительно влияет на активность инсулина, препятствует развитию тяжелых сердечно-сосудистых заболеваний (атеросклероза, миокардиодистрофий, ревматизма). Содержат выраженное количество хрома диоскорея японская, пивные дрожжи, лобелия.
Цинк — участвует в кроветворении, усиливает защитные функции организма. К лекарственным растениям, содержащим цинк, можно отнести лапчатку прямостоячую, сушеницу топяную, марену красильную, а из продуктов — пшеничные и рисовые отруби, бобовые, лук, шпинат, грибы.
Классификация
Классификация алкалоидов основывается на строении их азотно-углеродного молекулярного скелета. Основоположником этого стал ученый А.П. Орехов.
- Производное вещество из пирролидина называется гигрицом.
- Производное вещество от пиридина называют рицинином, никотином (содержится в батачных соединениях), анабазином (считается инсектицидом), аммодендрином, атропином (получен из дурмана и белены), конвольвином (применялось в качестве местного обезболивающего средства), кокаином (из кустарника кока, применялся как анестетик, сейчас классифицируется как наркотическое и психотропное вещество, запрещен к производству и употреблению).
Характеристики алкалоидов
Эти вещества представляют собой химические соединения, содержащие азот и имеющие сложное циклическое строение. Атомы в молекуле связываются между собой различными способами. Алкалоиды входят в состав некоторых органических кислот. Чистое вещество представляет собой твердые кристаллы либо жидкость. Оба типа имеют схожие химические свойства, которые давно изучены. Так, например, определены способы получения этих соединений из растительного сырья, основные характеристики алкалоидов и их воздействие на организм человека. Соли этих веществ растворимы в воде, в чистом виде же это свойство отсутствует.
Химические реакции для получения алкалоидов
Существует несколько типов химических реакций, с помощью которых можно получать и изучать алкалоиды. Осаждение основано на выделении нерастворимой соли. Для этого используются органические кислоты и таннин. Реакции, способствующие появлению сложных солей, протекают с участием йодида калия и хлорида ртути. При окрашивании у алкалоида вид может изменяться, поэтому это вещество начинает выделяться на фоне общего состава. Подобные реакции могут давать неточные результаты, что связано со схожестью строения молекул алкалоидов с белковыми соединениями.
Распространенность
Алкалоиды
часто встречаются в виде солей растительных кислот. Одни из них присутствуют в
растениях в соединениях с сахарами (например, соланин в картофеле Solanum tuberosum
и томатах Lycopersicon esculentum), другие – в форме амидов
(например, пиперин из черного перца) или сложных эфиров (кокаин из листьев Erythroxylum coca), а третьи сохраняются в твердом
состоянии в омертвевших тканях, таких, как клетки коры. Алкалоиды обычно
неравномерно распределены по разным частям растения. Обычно в
алкалоидосодержащем растении встречается сразу несколько алкалоидов, иногда до
50.
Распространение
алкалоидов обычно ограничено определенными семействами и родами растительного
царства; редки случаи, когда все или бóльшая часть членов более крупных таксономических групп
содержит алкалоиды. Хотя около 40% семейств растений включает хотя бы один
алкалоидоносный вид, алкалоиды были обнаружены лишь в 9% из более чем 10000
родов. Среди покрытосеменных они в изобилии встречаются в некоторых двудольных,
особенно в семействах Apocynaceae
(квебрахо, кора перейры, кендырь); Compositae (крестовник, амброзия); Berberidaceae (европейский барбарис); Leguminosae (ракитник, утесник, люпин); Lauraceae (розовое дерево); Loganiaceae (американский жасмин, виды Strychnos);
Menispermaceae
(луносемянник); Papaveraceae
(мак, чистотел); Ranunculaceae
(аконит, дельфиниум); Rubiaceae
(хинная кора, ипекакуана); Rutaceae
(цитрус, пилокарпус), Solanaceae
(табак, томат, картофель, красавка, белена, дурман). Алкалоиды редко находят в
тайнобрачных (споровых), голосеменных и однодольных растениях. Однако среди
последних Amaryllidaceae
(амарилис, нарцисс) и Liliaceae
(безвременник, чемерица) являются важными алкалоидоносными семействами.
Семейство маковых (Papaveraceae)
необычно в том отношении, что все его виды содержат алкалоиды. Большинство
растительных семейств занимают промежуточную позицию, когда не все, но часть
видов какого-либо рода или близкие роды содержат алкалоиды. Так, виды родов Aconitum и Delphinium в семействе лютиковых (Ranunculaceae) содержат алкалоиды, тогда как бóльшая часть других родов того же
семейства (Anemone, Ranunculus, Trollius) алкалоидов не содержат. Обычно
данный род или близкие роды содержат одни и те же или структурно родственные
алкалоиды; например, семь различных родов семейства паслёновых (Solanaceae) содержат гиосциамин. Простые
алкалоиды часто встречаются в многочисленных и ботанически не родственных
растениях, тогда как распространение более сложных алкалоидов (таких, как
колхицин и хинин) обычно ограничено одним видом или родом растений, для которых
содержание такого алкалоида служит отличительным признаком.
В
качестве примеров соединений, которые широко известны как алкалоиды, – морфин
(опийный мак, Papaversomniferum) – первый
алкалоид, выделенный в чистом виде (Сертюрнер, 1805); никотин (табак, Nicotianatabacum); стрихнин (Strychnosnux-vomicaи S. ignatii); хинин (хинная корка, Cinchona);
кониин (болиголов,
Coniummaculatum)
– первый синтезированный алкалоид (А.Ладенбург, 1886). Последние три алкалоида
были выделены Пельтье и Кавенту в 1819, 1820 и 1826 соответственно. Пример
современного алкалоида – резерпин (раувольфия змеиная, Rauvolfia
serpentina), применяемый в
медицине как антигипертензивное средство и транквилизатор:
Морфин и атропин
Получают атропин из пасленовых растений (красавка, белена, дурман). Под его действие зрачки существенно расширяются, происходит это вследствие ослабления мышечных волокон на радужной оболочке глаза. Небольшой побочный эффект – это повышение внутриглазного давления, т. к. нарушается отток жидкости. Другое применение атропина – это лечение заболеваний желудочно-кишечного тракта, мочеполовой системы, для регуляции работы желез. При спазмах гладких мышц атропин включают в состав анальгетиков (промедола или морфина). В анестезиологии это вещество вводят пациентам перед наркозом, а также в процессе проведения операций с целью ослаления рефлекторных реакций в организме. Иногда людям, страдающим от повышенной потливости, прописывают использование атропина, который подавляет потовые железы.
При передозировке атропина наблюдаются галлюцинации, судороги и повышенное психическое возбуждение, в некоторых случаях может возникнуть паралич дыхательных путей.
Впервые морфин стали применять в медицине после изобретения шприца для инъекций в 1853 году. До сегодняшнего дня это вещество применяется только в больничной среде и под строгим учетом в качестве обезболивающего вещества. Ранее морфин использовали для подавления алкогольной и наркотической зависимостей. При попадании в организм он снижает возбуждение болевого центра, оказывая противошоковую реакцию при травмах.
Пилокарпин.
Этот имидазольный алкалоид получают из листьев различных видов африканского кустарника Pilocarpus. Его гидрохлорид и нитрат – холиномиметические (действие аналогично возбуждению холинорецепторов) и миотические (сужающие зрачок с одновременным понижением внутриглазного давления) средства. Главное же использование пилокарпина – для лечения глаукомы. Он применяется также для усиления деятельности потовых и слюнных желез, при водянке на почве нефрита, при некоторых отравлениях (ртутью или свинцом) и др. Пилокарпин также вводят перорально или подкожно, параллельно с введением ганглиоблокаторов, чтобы стимулировать слюноотделение.
Форма выпуска.
Тебаин (Параморфин)Является опиумным алкалоидом. Содержание тебаина в опиуме: до 0,2 процента. Название возникло предположительно от Тебайского легиона. В терапевтических целях тебаин не используется. Из тебаина, при помощи реакции Дильса-АльдераБупренорфин, Оксикодон, Налоксон, Нальбуфин и Эторфин. синтезируется
Входит в состав омнопона.
Опиум
Сильнодействующий наркотик, получаемый из высушенного на солнце млечного сока, добываемого из недозрелых коробочек опийного мака (Papaver somniferum). Содержит около 20 алкалоидов. В традиционной медицине благодаря высокому содержанию морфиновых алкалоидов использовался как сильное болеутоляющее средство. Однако он быстро вызывал наркотическую зависимость и теперь применяется лишь как сырье для получения медицинских препаратов (морфина, кодеина, папаверина и других), а также для синтеза наркотика героина.
История.
Первые упоминания опиума относятся к 300-м годам до н. э. Опиум применялся в Древней Греции, его болеутоляющие свойства упоминал Гиппократ. В дальнейшем (в 1-м тысячелетии н. э.) употребление опиума распространилось на восток, в Индию, Китай. Пик употребления опиума в Европе пришелся на конец XIX века.
Производство.
В настоящее время основные посевные площади опийного мака сосредоточены в т. н. «Золотом треугольнике» (Северный Таиланд, Лаос, Бирма), а также в Афганистане.
По данным ежегодного доклада управления ООН по наркотикам и преступности, площадь посевов опийного мака в Афганистане сейчас превосходит плантации коки в Колумбии, Перу и Боливии, вместе взятых, и составляет 193 000 га. По прогнозам экспертов, сбор урожая опиумного мака в 2007 году возрастёт до 8200 т — это в 2,4 раза больше, чем в 2002 году, когда коалиционные войска начали боевые действия против армии талибов. В то же время, по данным ООН, в северной части страны, находящейся под контролем проамериканского правительства, посевы мака сокращаются, а сбор зерновых растёт. В южных районах Афганистана, где сильны позиции «Талибана», складывается противоположная ситуация.
В странах СНГ фирмы, выращивающие мак или опиумный мак, должны иметь лицензию.
Применение.
Опиум служит сырьём для производства лекарственных препаратов группы опиатов: кодеина, морфина, и наркотика — героина.
В СССР опийная настройка (желудочное средство) была снята с производства в 1952 г. В настоящее время производятся только лекарственные препараты на базе очищенных алкалоидов мака, а также их полусинтетических производных. Их отпуск ограничен законодательством относительно оборота наркотических средств.
Интересные
факты.
Известное сравнение религии с опиумом у Карла Маркса имеет в виду анестезирующие свойства опиума. В контексте, эта фраза звучит так:«Религия
это вздох угнетенной твари, сердце бессердечного мира, подобно тому как она — дух бездушных порядков. Религия есть опиум народа. Упразднение религии, как иллюзорного счастья народа, есть требование отказа от такого положения, которое нуждается в иллюзиях».
Герой Джонни Деппа в фильме «Из Ада» курит опиум и капает в абсент лауданум, после чего у него случаются галлюцинации, помогающие в расследовании дела.
Влияние на культуру.
Кодеиносодержащие сиропы от кашля очень популярны в южных штатах США. Техасский музыкальный жанр Chopped and screwed — замедленный в несколько раз южный рэп — сформировался под влиянием кодеина. Основатель жанра DJ Screw умер в 2000 году в возрасте 29 лет от передозировки кодеина.
В романе Стивена Кинга «Мизери» в числе прочего описывается зависимость главного героя от вымышленного болеутоляющего препарата „Новрил» на кодеиновой основе. В предисловии к роману содержится предупреждение о возможной опасности представляемой как самими препаратами подобного рода, так и с условиями их хранения.
В культовом сериале «House M.D.» главный герой регулярно принимает болеутоляющий препарат Викодин, содержащий гидрокодон, полусинтетическое производное кодеина.