Фенилэтиламин: малоизвестная добавка, которая поддерживает здоровье мозга

Физические свойства и применение N-метиланилина

Амины — соединения, являющиеся производными аммиака, отличающиеся от него тем, что один, два или все три атома водорода заменяются алкильными или арильными заместителями, что соответствует первичным, вторичным или третичным аминам. Простейшие амины — газы, хорошо растворимые в воде и обладающие специфическим запахом, похожим на запах рыбы.

N-алкиланилины (N-алкиламинобензолы), соединения общей формулы C6H5NRR’, где R-H или алкил, R’-алкил. Бесцветные жидкости с резким характерным запахом, темнеющие на свету и воздухе; практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях. Алкиланилины — несколько более сильные основания, чем анилин. Алкиланилины — промежуточные продукты в производстве взрывчатых веществ, азокрасителей, ди- и трифенилметановых красителей, а также С-алкиланилинов (монозамещенные А.) и алифатических вторичных аминов (дизамещенные). А.

N-метиланилин. Синонимы: N-монометиланилин, N-метиламинобензол, N- метилфениламин, N-метилбензоламин, (Метиламино)бензол.

N-Метиланилин, по химической природе пример простейших жирно-ароматических вторичных аминов. Маслянистая прозрачная жидкость желтого цвета, темнеющая под воздействием кислорода воздуха до светло-коричневого, с неприятным выраженным стойким запахом ароматических аминосоединений. Легко растворяется в органических растворителях, жирах, бензине. Спирте, бензоле, ацетоне, эфире, хлороформе. Плохо в воде (таблица 1).

N-метиланилин используется в качестве сырья промежуточного органического синтеза и промежуточного продукта для красителей, полимеров, гербицидов, в качестве растворителя, для синтеза медицинских препаратов, стабилизаторов пироксилиновых порохов, изготовления многофункциональной композиции присадок к бензинам (для повышения октанового числа). Нитрованием N-метиланилина нитрующей смесью получают тетрил — бризантное взрывчатое вещество для капсюлей-детонаторов и промежуточных детонаторов.

Согласно ТУ 2471-269-00204168-96 — антидетонационная добавка (антидетонатор, модификатор воспламенения) к автомобильным бензинам, позволяет получать неэтилированный бензин процессом смешивания прямогонного бензина с метиланилином, с улучшенными эксплуатационными свойствами. Используется в производстве с целью получения детонационной стойкости и повышения октанового числа. При соблюдении норм добавления метиланилина, можно с легкостью получить бензин, соответствующего ГОСТу. Метиланилин также служит сырьём промежуточного органического синтеза и для улучшения экологических, эксплуатационных свойств автомобильных бензинов и снижения содержания в них ароматических углеводородов.

Таблица 1. Физические свойства N-метиланилина

Трифениламин

Трифениламин ( C H5) N — кристаллическое вещество, не растворимое в воде и имеющее совершенно нейтральный характер.
 

Даже трифениламин и трифенилфосфин, которые обычно считаются очень слабыми основаниями, в серной кислоте ведут себя как сильные основания.
 

Молекула трифениламина плоская, иначе невозможно было бы р, я-сопряжение. При нарушении плоскостной структуры основность азота возрастает. Виттигу удалось, отнимая НС1 от 9 — ( о-хлорфенил) — 9 10-дигидроакридина посредством NaNH2 в жидком аммиаке, замкнуть пространственный гетероцикл — азатриптицен.
 

Гидрофторид трифениламина ( CeH5) 3NHF образуется из амина и концентрированного спиртового раствора HF. Гидрофторид дифениламина ( C6H5) 2NH — 2HF образуется в водном растворе, однако ( C6H5) 2NH — 3HF можно получить лишь из спиртового раствора HF; гидрофторид азобензола ( CeH5) 2N2 — HF получается также в спиртовом растворе. Примерами могут служить: анилин, о -, м — и п-толуидин, м — и л-нитроанилин, ж-ксилидин, цимидин, ф-кумидин, о-толидин, дифениламин, трифенилгуанидин, п-фенетидин, о-анизидин, п-нитро-о-ани — зидин, а — и p — C10H NH2, иод-о-толуидин, антраниловая кислота, фенилме-тиламин, фенилэтиламин, метаниловая кислота и сульфаниловая кислота. При титровании растворов этих соединений едким натром с индикаторами при рН больше 6 удается оттитровать только три четверти связанной кислоты.
 

Производные трифениламина, содержащие в бензольных ядрах диметиламино — или оксигруппы, обладают большой лабильностью и не могут быть приготовлены обычными способами.
 

Например, трифениламин дает с комплексом 58 % дифениламина, а с литием только 8 % дифениламина.
 

За исключением трифениламина, о металлировании которогс было сказано выше и который металлируется в и ега-положение, простые третичные ароматические амины металлируются в орто-положение.
 

Для получения более чистого трифениламина сырой продукт растворяют при кипячении с обратным холодильником приблизительно в 700 мл уксусноэтилового эфира. Полученный раствор быстро охлаждают при перемешивании, причем амин выделяется в виде почти бесцветных кристаллов.
 

Замечательно, что трифениламин не имеет дипольного момента, следовательно, представляет собой плоскую молекулу.
 

Третичные амины ( трифениламин н др.) образуют с Т.е. комплексы с переносом заряда.
 

Однако в кристалле трифениламина неизвестны значения Nc и Nn.
 

Природа и стабильность катион-радикалов три-лара-заме-щенных трифениламинов ( так называемых аминиевых ионов или аминиевых радикалов), например ТАА, три-л-бромфенил-амина ( ТБФА) и три-л-толиламина ( ТТА), также определены методом ЭПР. Интенсивность ЭПР-спектров этих соединений практически не изменяется со временем. Стабильность пара-за-мещенных триариламиниевых ионов частично обусловлена резонансной стабилизацией и лишь частично — ингибированием сочетания бензидинового типа вследствие блокирования пара-положений арильных групп путем введения заместителей. Действительно, анодное окисление ряда триариламинов, не замещенных по пара-положению арильной группы, сопровождается образованием бензидина.
 

Трис-азокрасители 95 Тритил см. Трифенилметил Трифениламин 76, 82, 83 Триоениламиногуанидин 290 Триоенилацилфосфоний 488 Триоенилбензол 17, 135 Трифенилгалоидметаны 205 Трифенилдибензоилметилфосфоний 391 Трифенилен 59, 187, 242, 243 Три-о-фенилендиарсин 403 Трифенилметан 192, 193 ел.
 

Чисто ароматические амины, например трифениламин, взаимодействуют с азотистой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты с образованием красителей синего цвета. Строение этих продуктов еще недостаточно выяснено.
 

Польза фенилэтиламина для здоровья

Что говорят нам исследования о влиянии фенилэтиламина на мозг? Показано, что ПЭА (в основном в исследованиях на животных) активирует переносчики дофамина и некоторые хлоридные каналы, влияющие на настроение и поведение .

Людям, у которых не вырабатывается достаточно фенилэтиламина естественным путем, можно помочь, если принять фенилэтиламин в качестве добавки.

Есть некоторые доказательства того, что эта молекула может улучшить умственные способности у людей с симптомами и состояниями, включая:

ADHD
Некоторые виды депрессии
Аддикции/зависимость от веществ
ПТСР
Усталость и низкая мотивация
Туман мозга
Плохая концентрация, внимание и сосредоточенность
Низкое либидо

1.Фенилэтиламин в организме может повысить внимание и концентрацию

Как именно это улучшает когнитивные способности? Фенэтиламин считается следовым амином и обнаруживается в нервной системе. Там он играет роль в мозговых цепях, которые выделяют гормоны «хорошо себя чувствуют».

Он улучшает мотивацию, решение проблем и выполнение задач за счет усиления воздействия других нейротрансмиттеров и химических веществ в мозге. Включая серотонин, дофамин, норадреналин и ацетилхолин.

Исследователи полагают, что когда дело доходит до улучшения психического здоровья, ПЭА может быть безопасной альтернативой лекарствам. Таким как амфетамин или метилфенидат, которые способны вызывать нежелательные побочные эффекты.

Считается, что как необычно низкие, так и высокие концентрации ПЭА в мозге связаны с различными психологическими расстройствами

Поэтому важно правильно подобрать дозу, чтобы избежать ухудшения некоторых заболеваний

2.Фенилэтиламин в организме — может улучшить настроение и уменьшить депрессию

Согласно одной статье, опубликованной в Webmedcentral, PEA описывается как

«мгновенный выстрел счастья, удовольствия и эмоционального благополучия»

и средство «чувствовать себя счастливее, более живым и иметь лучшее отношение».

Некоторые исследования, в том числе проведенные на животных, показывают, что депрессия связана с более низким уровнем фенилэтиламина. А дефицит ПЭА может быть одной из причин депрессии.

Исследование показало — добавление 10–60 мг фенилэтиламина в день вместе с антидепрессантом, называемым селегилином (аниприл, элдеприл), помогло снять депрессию у 60% участников. Внушительные 86% испытали облегчение от симптомов депрессии до 50 недель.

3.Фенилэтиламин в организме — может поддерживать спортивную производительность

Существуют доказательства того, что фенилэтиламин может оказывать аналогичное действие с природными эндорфинами. А также служить возможным фактором антидепрессивного действия физических упражнений.

Он может улучшить мотивацию к физическим упражнениям и повысить уровень энергии благодаря своим бодрящим, стимулирующим эффектам. И это может способствовать таким преимуществам для здоровья, как снижение воспаления и улучшение качества жизни в пожилом возрасте.

Некоторые исследования показывают, что он может поддерживать потерю веса, приводя к уменьшению задержки жидкости и уменьшению потребности в воде.

4.Фенилэтиламин в организме обладает антимикробным действием

Эта молекула способна действовать в качестве естественного антимикробного средства против определенных патогенных штаммов бактерий. Включая Escherichia coli (E.coli). Поэтому ее иногда используют для консервирования мяса и других пищевых продуктов.

Фармакология

Неврологическое распределение

β-фенилэтиламин (ФЭА) – это естественный биогенный амин в мозгу млекопитающих, хотя он считается трейс-амином, потому что его количество составляет, в общем, около 1-5% от уровня катехоламинов, благодаря ограниченному синтезу с быстрым метаболизмом. При введении β-фенилэтиламина в периферию, он равномерно распределяется в большинстве областей мозга, в состоянии покоя β-фенилэтиламин распространяется в большинстве областей мозга, хотя наиболее высокий уровень наблюдается в областях с более высоким содержанием катехоламинов (нигростриальные и мезолимбические области, такие как дорсальный стриатум, обонятельный бугорок и прилежащее ядро).
β-фенилэтиламин пересекает гематоэнцефалический барьер после артериальной инъекции, демонстрируя индекс усваивания мозгом 83+/-6% (у воды 100%), что сопоставимо с амфетамином и предполагает, что в усваивании основную роль играет пассивная диффузия, нежели переносчик.
Внутри мозга (не в сыворотке) период распада β-фенилэтиламина составляет около минуты, благодаря быстрому метаболизму ферментами MAO (преимущественно MAO-B).

Клеточная кинетика

β-фенилэтиламин, как известно, является субстратом дофаминового переносчика (DAT), и гиперэкспрессия DAT в клетках повышает усвоение β-фенилэтиламина и его воздействие на молекулярную мишень (TA1), в то время как блокирование DAT может ингибировать активность β-фенилэтиламина, зависящую от TA1.

Метаболизм

β-фенилэтиламин (ФЭА) прежде всего метаболизируется ферментом моноаминооксидазы B (MAO-B), хотя оба фермента имеют возможность метаболизировать его. Это дезаминирование под воздействием ферментов MAO приводит к выработке фенилуксусной кислоты и, по крайней мере, с точки зрения неврологии, не проявляет свою активность так, как это происходит у β-фенилэтиламина.
На основании исследований по введению β-фенилэтиламина собакам можно утверждать, что период полураспада ФЭА составляет 6-16 минут, в зависимости от дозы, и N-метил-β-фенилэтиламин (NMФЭА), по-видимому, имеет столь же быстрый метаболизм и также является известным субстратом для MAO-B.
β-фенилэтиламин прежде всего метаболизируется с помощью MAO-B, и такой метаболизм осуществляется в сыворотке довольно быстро.
В клетках также могут происходить взаимные превращения, поскольку неспецифический фермент N-метилтрансферазы может превратить β-фенилэтиламин в N-метилфенетиламин (NMФЭА), и дофамин-β-гидроксилаз может превратить ФЭА в фенилетаноламин (PEOH); PEOH может далее быть метилирован с помощью специального фермента фенилетаноламин N-метилтрансфераза (PNMT), который является ферментом, превращающим норадреналин в адреналин. Следует отметить, что PEOH также является субстратом для фермента MAO, особенно для MAO-B.
β-фенилэтиламин, вырабатываемый в нейронах (из L-фенилаланина) может быть использован альтернирующими ферментами в качестве посредника в некоторых метаболических путях, включенных в нейропередачу.

Виды фенилэтиламинов

Новые фенилэтиламины: 2C-I, 2C-B, 2С-Т, 2C-T-2, 2C-T-7, 2C-E.

Сюда же можно отнести и новый вид Bromo-DragonFLY, который называется так благодаря форме своей молекулы, которая напоминает стрекозу.

Эти препараты могут продавать в виде порошка, капсул, таблеток, промокательной бумаги, марок. Некоторые наркоторговцы продают новые фенэтиламины под видом экстази. Действие этих наркотиков наступает медленно, заставляя человека употреблять больше, что, в конечном счете, может привести к передозировке. Действие вещества длится 8-12 часов.

Эти препараты могут продаваться как «научно-исследовательские химические вещества, не предназначенные для потребления человеком.» Некоторые из этих препаратов будут продаваться под названием комбинаций чисел и букв, а некоторые будут помечены брендовыми названиями. Например, 2С-Т-7 могут иметь названия: Т-семь, Счастливая Семерка, Седьмое небо или Tripstacy.

Побочные эффекты употребления фенэтиламинов:

Эффекты могут варьироваться в зависимости от состава препарата, но обычно включают в себя:

• 2C-I — судороги, спутанность сознания, почечная недостаточность, смертельно высокое кровяное давление
• 2B-B — спутанность сознания, сердечно-сосудистые нарушения, обезвоживание
• 2С-Т — приступы паники, угнетение центральной нервной системы, рвота, бред, потеря памяти
• 2C-T-2 — паранойя, приступы паники, мышечная ригидность, рвота, беспокойство
• 2С-Т-7 — рвота, головные боли, спутанность сознания, бред, высокое кровяное давление, мышечные спазмы

Одним из наиболее опасных последствий этого вида наркотиков является мышечная ригидность. Она действительно может стать фатальной для жизни. Мышцы становятся настолько жесткими, что теряют способность расслабляться. Когда это происходит, температура человека может высоко подняться, что приведет к судорогам и коме. Немедленное и агрессивное медицинское вмешательство – единственный способ спасти жизнь человека, употребившего этот вид наркотика.

Эти наркотики тяжело причислить в список запрещенных веществ, так как их химический состав далек от стабильности. Доклады о гибели людей в результате употребления новой производной 2C- 1 появляются каждый год. Этот новый препарат упоминается как 25b-NBOMe.

Неврология

Адренергическая нейропередача

Катехоламинергические нейроны имеют склонность экспрессировать высокий уровень декарбоксилазы ароматических аминокислот (AADC), которая способствует выработке β-фенилэтиламин (ФЭА) из его родительской аминокислоты L-фенилалалина, в то время как фермент метаболизма (MAO-B) имеет экспрессируется в высоких уровнях в астроцитах, однако не MAO-B не может экспрессироваться в большом количестве в катехоламинергических нейронах (голубое пятно и черная субстанция), несмотря на наличие MAO-B в серотонинергических нейронах. Данный факт интерпретируется как потенциальная возможность наличия высоких концентраций ФЭА внутри катехоламинергических нейронов.
Ферменты синтеза β-фенилэтиламина, как правило, располагаются наряду с ферментами синтеза катехоламина, и по причине относительно более низкого количества этих ферментов метаболизма в клетках, имеющих высокое норадрегеническое содержание, считается, что они накапливаются до такой степени, чтобы быть более внутриклеточно активными в данных областях мозга.
На уровне адренергического рецептора, β-фенилэтиламин (и тирамин) являются частично аллостерическими антагонистами обоих β1 и β2 (вне конкуренции с агонистом изопреналина) с Emax 403+/-54нM.
ФЭА считается антагонистом к α-адренергическому рецептору, хотя и при чрезмерно высокой концентрации (100 мкм).
На уровне адренергических рецепторов, β-фенилэтиламин оказывается аллостерическим и частичным ингибитором.

Дофаминергическая нейропередача

Синтез β-фенилэтиламина в дофаминергических нейронах расценивается аналогично синтезу дофамина, хотя его стриарная концентрация примерно в три раза меньше из-за повышенного уровня метаболизма MAO-B.
β-фенилэтиламин, по-видимому, располагается вокруг дофаминергических нейронов, хотя он содержится в более низкой концентрации, чем дофамин, из-за быстрого метаболизма MAO-B.
Было также замечено, что β-фенилэтиламин повышает секрецию дофамина при взаимодействии с дофаминергическими нейронами, вторично к переносчику дофамина (DAT; поскольку блокирование переносчика нивелирует эффект ФЭА); пузырьковый переносчик моноамина не играет роли in vitro и VMAT ингибитор, резерпин, не блокирует дофаминергическую активность β-фенилэтиламина. Это может происходить по причине того, что β-фенилэтиламин является субстратом для DAT, и увеличивает дофаминовую секрецию вторично по отношению к активации TA. Аналогично активности, ожидаемой от агониста TA1, β-фенилэтиламин быстро вызывает дофаминовую секрецию in vitro и in vivo, и ингибирует поглощение дофамина.
β-фенилэтиламин также играет дополнительную роль в активации ауторецептора D2 в физиологический концентрациях, регулируя его чрезмерную активность.
Помимо активации рецептора трейс-амина (TA1), β- фенилэтиламин вызывает повышение оттока дофамина вместе с сокращением накопления дофамина в нейронах.

Серотонергическая нейропередача

β-фенилэтиламин, по-видимому, является в 100 раз менее действенным при высвобождении серотонина из прилежащего ядра мозга, по сравнению с его способностью высвобождать дофамин при тестировании в диапазоне 1-100мкM.
Серотонергические нейроны экспрессируют MAO-B внутри нейрона, в отличие от катехоламинергических нейронов.

Зависимость и навязчивые состояния

Считается, что β-фенилэтиламин связан с зависимостями, поскольку при лечении кокаиновой зависимости, агонистическая терапия (применение агентов, которые повышают уровень синаптического дофамина) оказывается результативной, однако чистые дофаминергические агонисты имеют собственный потенциал развития зависимости из-за активации механизма мезолимбической компенсации. Поскольку серотонин подавляет этот конкретный аспект дофаминергической активности, смешанные агонисты, воздействующие и на серотонин, и на дофамин, считаются полезными при лечении зависимости от алкоголя и стимулянтов; β-фенилэтиламин известен как вещество, проявляющее агонистические свойства к обоим данным нейромедиаторам.

Депрессия

У субъектов, занимающихся на беговой дорожке в течение получаса при интенсивности 70% максимальной частоты сердечных сокращений (в середине интервала 60-80%, где отмечается улучшение настроения), количество фенилуксусной кислоты в урине было увеличено, хотя это увеличение было индивидуальным; предполагалось, что этот механизм может выступать в качестве антидепрессивного воздействия физических упражнений.

PEA (Phenethylamine, фенилэтиламин)

2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан

Бета-фенэтиламин или Бета-фенилэтиламин — моноамин со стимулирующим и эйфорическим действием. В головном мозге фенлэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только парентальном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

В некотором смысле, эйфорическое действие шоколада связывают с присутствием в нем фенилэтиламина, который способен активировать центр удовольствия в головном мозге человека, однако это не более чем миф.

Ученые предполагают, что некоторые виды депрессий связаны с недостатком эндогенных фенэтиламинов.

Что интересно, уровень PEA в головном мозге увеличивается примерно в 4 раза при употреблении алкоголя и курении марихуаны.

Эффект после применения

Так как синтетики являются стимуляторами и галлюциногенами, то и применение их приводит к получению реакции, напоминающей прием экстази. Использование соединений с фенэтиламином позволяет получить следующие эффекты:

• учащение сердцебиения и дыхания
• повышение системного давления
• гипертермия
• появление звуковых и зрительных образов
• повышение активности, эмпатия
• увеличение энергии, физической активности и работоспособности
• нарушение сна
• сексуальное раскрепощение
• износ нервной системы
• быстрое формирование физической и психической зависимости

В результате потребления синтетических наркотиков усиливается выведение жидкости из организма. Поэтому следует увеличить количество выпиваемой воды, чтобы избежать обезвоживания.

Как работает

Фенилэтиламин активирует в мозге рецептор TAAR-1, чтобы генерировать высвобождение нейротрансмиттеров, которые посылают химические сигналы нервным клеткам, вызывая различные реакции, такие как радость, печаль, испуг и пробуждение.

Активация TAAR-1 увеличивает высвобождение основных нейротрансмиттеров:

• дофамина (для хорошего самочувствия, удовольствия, повышения либидо и эмоционального благополучия);
• норадреналина (для производства энергии и повышения работоспособности);
• ацетилхолина (для улучшения памяти и умственной деятельности);
• серотонина (для повышения настроения и контроля над поведением).

РЕА повышает внеклеточные уровни этих нейротрансмиттеров, подавляя их повторное поглощение в пресинаптических клетках, и это увеличивает их полезную активность по всему организму.

Встречаемость в природе

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.

Использование и дозировка

Эта молекула доступна без рецепта врача. Некоторые сообщают, что дополнение может оказать немедленное и заметное влияние на энергетический уровень и настроение. Однако, результаты варьируются от человека к человеку.

В некоторых продуктах содержится небольшое количество фенилэтиламина. Однако прием добавок ПЭА — лучший способ повысить его уровень. Несмотря на это, некоторые эксперты считают, что добавки могут не иметь значительного эффекта. В следствии того, как это соединение быстро распадается на неактивные компоненты.

Добавки ПЭА выпускаются в нескольких формах, включая порошки и капсулы. Некоторые добавки PEA содержат гидрохлорид (HCL), который добавляется для облегчения усвоения фенилэтиламина организмом.

Как вы должны принимать фенилэтиламин? В качестве пищевой добавки или порошка типичная дозировка составляет от 100 до 500 мг в день, что эквивалентно примерно 1/8 чайной ложки порошка.

Рекомендации по дозировке фенилэтиламина зависят от текущего состояния здоровья, веса и истории болезни. Начните с низкой дозы и увеличивайте ее по мере необходимости, чтобы почувствовать какие-либо эффекты.

Уменьшите дозировку, если вы испытываете побочные эффекты, такие как учащенное сердцебиение, беспокойство и нервозность.

В виде порошка его можно смешать с водой, соком или другой жидкостью. Он имеет горький вкус, поэтому некоторые люди любят добавлять его в коктейль или другой подслащенный напиток.

Рекомендуется принимать его во время еды, чтобы уменьшить вероятность побочных эффектов.

Хотя названия порошка PEA и порошка горохового протеина могут звучать схоже, это не одно и то же. Однако они имеют сходные эффекты. Гороховый белок представляет собой растительный протеиновый порошок, который производится из зеленого горошка.

Это может быть хорошим источником аминокислот для вегетарианцев, но это не альтернатива приему добавок фенилэтиламина.

Если вы приняли решение принимать фенилэтиламин, рекомендуем рассмотреть следующий вариант:

Source Naturals, L-фенилаланин, 500 мг, 100 таблеток