Метамфетамин
Содержание:
Рынок
В 2014 году в мире была легально произведена 41 т стимуляторов амфетаминового ряда (не считая лиздексамфетамина), из которых 42 % составлял декстроамфетамин и 36 % — рацемический амфетамин, 9 % — метамфетамин и 8 % — левамфетамин. Основными легальными производителями стимуляторов амфетаминового ряда в 2014 году в мире являются США (71 %, в том числе 83 % всего амфетамина и 92 % декстроамфетамина), Франция (24 %, в том числе 17 % всего амфетамина) и Венгрия (почти весь остаток). Основным легальным потребителем амфетаминов являются США: в 2014 году в этой стране ежедневно продавалось 10,68 стандартных дневных доз на 1000 жителей, главным образом для лечения СДВГ, с тенденцией к замене этих стимуляторов на лиздексамфетамин. Амфетамины, легально произведённые во Франции, практически полностью поставляются на экспорт.
По оценкам Управления ООН по наркотикам и преступности (UNODC) в 2008 году в мире было нелегально произведено от 161 до 594 т стимуляторов амфетаминового ряда (в пересчёте на чистое вещество), при этом в том же году было конфисковано 47,4 т. В 2009 году было конфисковано 33 т амфетамина и 31 т метамфетамина.
По тем же оценкам, в мире от 0,3 % до 1,3 % людей в возрасте от 15 до 64 лет хотя бы один раз за 2009 год принимали стимулятор амфетаминового ряда. В России эта доля составляет 0,2-0,6 %.
По состоянию на 2010 год средняя розничная цена одного грамма амфетамина на чёрном рынке (без учёта степени очистки) составляла от $4,2 (Мьянма) до $911,5 (Япония), в России — $84,5.
Меры безопасности
Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны, концентрационные пределы взрываемости в воздухе: от 0,8 об.% (40 г/м3) до 6 об.% (300 г/м3). Температура вспышки паров 31 °C. Температура самовоспламенения 420 °C.
Изопропилбензол образует взрывоопасный пероксид при длительном контакте с воздухом. Поэтому перед перегонкой или ректификацией во избежание взрыва необходимо проверить вещество на содержание пероксидов.
При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности при работе с огнеопасными и токсичными органическими веществами.
Токсичность и канцерогенность
Кумол при попадании на кожу в глаза и на слизистые вызывает раздражение, также пары раздражают дыхательные пути. Токсично воздействует на печень.
Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия.
Предельно допустимая концентрация в рабочей зоне 50 мг/м3.
В 2013 г. Международное агентство по изучению рака отнесло кумол к веществам, возможно являющимися канцерогенами. В экспериментах на мышах было обнаружено, что от паров кумола у подопытных животных развивались злокачественные опухоли в лёгких и печени.
Нелегальное использование[править]
Слева: порошок гидрохлорида амфетамина. Справа: фенил-2-нитропропен, прекурсор амфетамина. Конфисковано в Мексике в результате рейда на подпольную лабораторию
По данным Европейского центра мониторинга наркотиков и наркомании (англ. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction), рекреационных пользователей амфетамина можно разделить на две группы: интегрированные в общество и маргинализированные. Интегрированные в общество пользователи составляют бо́льшую часть потребителей амфетамина в Европе. Они обычно моложе, имеют хорошее образование, постоянное жилье (или живут с родителями) и постоянный источник дохода. Как правило, они принимают амфетамин в увеселительных заведениях, таких как ночные клубы. Среди этой группы также распространено курение марихуаны.
Маргинализированные пользователи составляют более проблемную группу пользователей амфетамина, среди которой распространено внутривенное введение. Многие из них зарабатывают на жизнь торговлей наркотиками, мелкими кражами или попрошайничеством. Внутривенное введение амфетамина пользователями этой группы несёт высокий риск заражения ВИЧ, гепатитом C и другими инфекциями, хотя в целом заражение менее вероятно, чем в группах опиоидных наркоманов.
Кроме того, отмечается употребление амфетамина в ситуациях, требующих длительной работоспособности: студентами для подготовки к экзаменам, водителями-дальнобойщиками, спортсменами и бизнесменами.
Качество уличного амфетаминаправить
Амфетамин, поступающий в нелегальную розничную продажу, как правило, отличается невысоким качеством, которое заметно упало в первом десятилетии XXI века. В 2009 г. в Европе среднее содержание амфетамина в конфискованных образцах (в виде порошка) составляло от 1 % (Болгария) до 29 % (Норвегия). Остальную массу составляют добавки, такие как кофеин, креатин и эфедрин, инертные вещества: лактоза, сахароза, глюкоза, а также примеси, вызванные недостаточной очисткой действующего вещества при производстве и зависящие от используемого метода синтеза: фенилацетон, N-формиламфетамин и другие. В то же время встречаются и образцы высокой степени очистки, содержащие до 96 % сульфата амфетамина (70 % в пересчёте на основание). Таблетка может содержать до 40 мг действующего вещества. Существенные различия в содержании действующего вещества увеличивают риск передозировки.
Механизм действия
Механизм действия амфетамина
Действие амфетамина основано на увеличении выброса катехоламинов, в особенности дофамина и норадреналина, из пресинаптических окончаний. При нормальной работе дофаминергического синапса выброс дофамина в синаптическую щель осуществляется посредством экзоцитоза везикул, содержащих дофамин. После этого происходит обратный захват дофамина в клетку: транспортер DAT (дофаминный транспортер) перемещает дофамин из синаптической щели в цитоплазму, а транспортер VMAT (везикулярный транспортер моноаминов) — из цитоплазмы в везикулу. При проникновении в клетку амфетамина транспортеры начинают работать в противоположном направлении, перемещая дофамин из везикулы в цитоплазму и далее в синаптическую щель. В результате концентрация дофамина в синаптической щели возрастает, хотя обычный (везикулярный) механизм выброса нейромедиатора уменьшается.
Механизм выброса норадреналина под действием амфетамина аналогичен вышеописанному. Амфетамин также влияет на выброс серотонина, но на порядок слабее, чем MDMA.
Список I
Вещество | Название ИЮПАК | Описание | Регистрационный номер |
---|---|---|---|
Бромамфетамин (ДОБ) | 1-(4-бромо-2,5-диметоксифенил)-2-аминопропан | психоделик | |
ДМАruen | 1-(3,4-диметоксифенил)пропан-2-амин1-(2,4-диметоксифенил)пропан-2-амин1-(2,5-диметоксифенил)пропан-2-амин | серия малоизученых психоделиков | |
ДМГПruen | 6,6,9-триметил-3-(3-метилоктан-2-ил)-7,8,9,10-тетрагидробензохромен-1-ол | синтетический аналог тетрагидроканнабинола | |
ДМТ | 2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметилэтанамин | психоделик, вырабатывается человеческим организмом, встречается во многих растениях | |
ДОЭТ | 1-(4-этил-2,5-диметоксифенил)пропан-2-амин | психоделик | |
ДЭТ | N,N-диэтил-2-(1H-индол-3-ил)этанамин | психоделик | |
Катинон | (S)-2-амино-1-фенил-1-пропанон | психостимулятор, содержится в кустарнике кат | |
ЛСД (ЛСД-25) | (6aR,9R)-N,N-диэтил-7-метил-4,6,6a,7,8,9-гексадигидроиндоло-хинолин-9-карбоксамид | полусинтетическое вещество, психоделик | |
МДМА («экстази») | (±)-1-(бензодиоксол-5-ил)-N-метилпропан-2-амин | психоделик, психостимулятор, эмпатоген | |
Мескалин | 2-(3,4,5-триметоксифенил)этиламин | психоделик, содержится в некоторых кактусах | |
4-метиламинорекс | 4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин | психостимулятор | |
4-МТА | 1-(4-метилсульфанилфенил)пропан-2-амин | эмпатоген, без существенного психостимулирующего эффекта | |
Меткатинон | 2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-он | психостимулятор короткого действия | |
ММДА | 1-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-пропанамин | психоделик и эмпатоген | |
N-этил МДА | 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-этилпропан-2-амин | психоделик и эмпатоген | |
N-гидрокси МДА | 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-гидроксипропан-2-амин | психоделик, психостимулятор, эмпатоген | |
Парагексилruen | 3-гексил-6,6,9-триметил-7,8,9,10-тетрагидробензохромен-1-ол | синтетический аналог тетрагидроканнабинола | |
ПМА | 1-(4-метоксифенил)пропан-2-амин | психостимулятор и эмпатоген | |
Псилоцин | 3—1H-индол-4-ол | психоактивное вещество, содержится во многих галлюциногенных грибах | |
Псилоцибин | дигидрофосфат | психоделик, содержится в некоторых грибах | |
Ролициклидинruen (ФГП, ФЦПИ) | 1-(1-фенилциклогексил)пирролидин | диссоциативный анестетик с галлюциногенным и седативным эффектом | |
СТП (ДОМ) | 1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)пропан-2-амин | психоделик | |
ТМА | 1-(3,4,5-триметоксифенил)пропан-2-амин | психоделик | |
Тенамфетамин (МДА) | 1-(бензо-1,3-диоксол-5-ил)пропан-2-амин | психоделик и эмпатоген | |
Теноциклидинruen (ТЦП) | 1-(1-тиофен-2-илциклокексил)пиперидин | диссоциативный анестетик | |
Тетрагидроканнабинол | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил-6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензохром-1-ол | психоактивное вещество, содержится в соцветиях и листьях конопли | |
Этициклидин (ФЦГ) | N-этил-1-фенилциклогексиламин | диссоциативный анестетик | |
Этриптамин | 1-(1H-индол-3-ил)бутан-2-амин | психоделик, психостимулятор, эмпатоген |
Список I
Вещество | Название ИЮПАК | Описание | Регистрационный номер |
---|---|---|---|
Бромамфетамин (ДОБ) | 1-(4-бромо-2,5-диметоксифенил)-2-аминопропан | психоделик | |
ДМАruen | 1-(3,4-диметоксифенил)пропан-2-амин1-(2,4-диметоксифенил)пропан-2-амин1-(2,5-диметоксифенил)пропан-2-амин | серия малоизученых психоделиков | |
ДМГПruen | 6,6,9-триметил-3-(3-метилоктан-2-ил)-7,8,9,10-тетрагидробензохромен-1-ол | синтетический аналог тетрагидроканнабинола | |
ДМТ | 2-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметилэтанамин | психоделик, вырабатывается человеческим организмом, встречается во многих растениях | |
ДОЭТ | 1-(4-этил-2,5-диметоксифенил)пропан-2-амин | психоделик | |
ДЭТ | N,N-диэтил-2-(1H-индол-3-ил)этанамин | психоделик | |
Катинон | (S)-2-амино-1-фенил-1-пропанон | психостимулятор, содержится в кустарнике кат | |
ЛСД (ЛСД-25) | (6aR,9R)-N,N-диэтил-7-метил-4,6,6a,7,8,9-гексадигидроиндоло-хинолин-9-карбоксамид | полусинтетическое вещество, психоделик | |
МДМА («экстази») | (±)-1-(бензодиоксол-5-ил)-N-метилпропан-2-амин | психоделик, психостимулятор, эмпатоген | |
Мескалин | 2-(3,4,5-триметоксифенил)этиламин | психоделик, содержится в некоторых кактусах | |
4-метиламинорекс | 4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин | психостимулятор | |
4-МТА | 1-(4-метилсульфанилфенил)пропан-2-амин | эмпатоген, без существенного психостимулирующего эффекта | |
Меткатинон | 2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-он | психостимулятор короткого действия | |
ММДА | 1-(7-метокси-1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-пропанамин | психоделик и эмпатоген | |
N-этил МДА | 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-этилпропан-2-амин | психоделик и эмпатоген | |
N-гидрокси МДА | 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-N-гидроксипропан-2-амин | психоделик, психостимулятор, эмпатоген | |
Парагексилruen | 3-гексил-6,6,9-триметил-7,8,9,10-тетрагидробензохромен-1-ол | синтетический аналог тетрагидроканнабинола | |
ПМА | 1-(4-метоксифенил)пропан-2-амин | психостимулятор и эмпатоген | |
Псилоцин | 3—1H-индол-4-ол | психоактивное вещество, содержится во многих галлюциногенных грибах | |
Псилоцибин | дигидрофосфат | психоделик, содержится в некоторых грибах | |
Ролициклидинruen (ФГП, ФЦПИ) | 1-(1-фенилциклогексил)пирролидин | диссоциативный анестетик с галлюциногенным и седативным эффектом | |
СТП (ДОМ) | 1-(2,5-диметокси-4-метилфенил)пропан-2-амин | психоделик | |
ТМА | 1-(3,4,5-триметоксифенил)пропан-2-амин | психоделик | |
Тенамфетамин (МДА) | 1-(бензо-1,3-диоксол-5-ил)пропан-2-амин | психоделик и эмпатоген | |
Теноциклидинruen (ТЦП) | 1-(1-тиофен-2-илциклокексил)пиперидин | диссоциативный анестетик | |
Тетрагидроканнабинол | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил-6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензохром-1-ол | психоактивное вещество, содержится в соцветиях и листьях конопли | |
Этициклидин (ФЦГ) | N-этил-1-фенилциклогексиламин | диссоциативный анестетик | |
Этриптамин | 1-(1H-индол-3-ил)бутан-2-амин | психоделик, психостимулятор, эмпатоген |
Синтез
Реакция Лейкарта
Одним из самых распространенных способов нелегального производства амфетамина является реакция Лейкарта, заключающаяся в конденсации фенилацетона (фенил-2-пропанона, P2P) с формамидом или формиатом аммония в присутствии муравьиной кислоты и последующем кислотном гидролизе образовавшегося N-формиламфетамина.
Восстановительное аминирование фенилацетона
Амфетамин также может быть получен восстановительным аминированием фенилацетона в присутствии металлического катализатора. Реакция проходит с образованием промежуточного имина. Примерами реакции являются:
- Гетерогенное каталитическое восстановление фенилацетона c аммиаком. Катализатором может быть палладий на угле, оксид платины или никель Ренея.
- Восстановление амальгамами алюминия, цинка или магния.
Реакция фенилацетона с гидроксиламином в слабощелочной среде с образованием промежуточного оксима, который затем восстанавливается натрием в присутствии метанола (именно такая реакция была предложена в патенте Smith, Kline & French 1930 года), алюмогидридом лития или в присутствии палладиевого катализатора.
Из бензальдегида через фенил-2-нитропропен
Ещё одним способом синтеза амфетамина является конденсация бензальдегида с нитроэтаном в присутствии гидроксида кальция с образованием фенил-2-нитропропена, который затем восстанавливается водородом (на никелевом либо палладиевом катализаторе) или алюмогидридом лития.
Замещение уходящей группы
Амфетамин может быть получен реакцией аллилбензола с соляной кислотой с образованием 2-хлор-1-фенилпропана, который затем подвергается действию раствора аммиака в метаноле.
Стереоселективный синтез
При необходимости, стереоизомеры амфетамина — декстроамфетамин и левамфетамин — могут быть разделены с применением битартрата калия. Кроме того, опубликован метод стереоселективного синтеза декстроамфетамина, который заключается в восстановительном аминировании фенилацетона с помощью S-α-метилбензиламина. Полученный таким образом имин восстанавливается никелем Ренея и рекристаллизуется в виде гидрохлорида. После этого N-бензильная группа подвергается гидрогенолизу в присутствии палладия на угле с образованием декстроамфетамина высокой оптической чистоты.
Описание препарата
В состав метамфетамина входит ряд объемных изомеров. Это молекулы, имеющие одинаковую формулу, но различающиеся по отображению и своим химическим свойствам. Наркотическое средство формируют следующие изомеры:
- D-энантиомер. Известен, как мощный стимулятор ЦНС, обладающий аноретическими свойствами (снижающие аппетит). Также он славится, как сильный симпатомиметик (вещество, способствующее активному выделению норадреналина).
- L-энантиомер. Это соединение относится к лекарственным соединениям. Он входит в состав таких популярных препаратов, как Дезоксин, Метедрин и в ингалятор Викс.
Различие в химических свойствах данных изомеров и определяет активное воздействие метамфетамина на человека. В состав наркотика входят D- и L-энантиомеры в равных количествах.
Метамфетамин могут использовать разными способами
Свойства нарковещества
Чтобы понять, как выглядит метамфетамин, вспомните о внешнем виде обычной соли. Наркотик визуально похож на нее – это кристаллический порошок белого цвета. Гидрохлорид метамфетамина известен под наименованием «первитин» (на сленге данное наркосоединение чаще называется «винтом»).
Метамфетаминовое соединение обладает талантом моментально растворяться в жировых тканях организма и быстро проникает в отделы головного мозга. Из-за своих химических особенностей молекула соединения не разрушается в мозговых тканях под воздействием фермента моноаминоксидазы. Более того, мет способен связываться с данным веществом, купируя его активность.
Метамфетамин разрушает не только здоровье, но и внешность человека
Это делает воздействие и эффект наркотического препарата более продолжительным и опасным. Ведь понижение активности моноаминоксидазы приводит к увеличению продуцирования и выброса в организм нейромедиаторов:
- дофамина;
- серотонина;
- норадреналина.
Данное бурное высвобождение моноаминов и определяет эффект метамфетамина, провоцирующего у человека настоящую бурю восторга и счастья. Мощный нейростимулятор действует не только на мозговые рецепторы.
Он возбуждает сердечную мышцу, скелетную и бронхиальную мускулатуру, усиливая артериальное давление и угнетая аппетит. Также из-за сильной стимуляции рецепторов мозга, наркотик приводит к развитию гиперсексуальности и бурной эйфории.
Виды метамфетамина
Чаще всего наркотик распространяют в виде порошка белого цвета, таблеток и кристалликов (его называет «лед»). В порошкообразное вещество наркодельцы могут добавлять различные примеси, из-за чего он приобретает и разнообразные окрасы (светло-розовый, темно-коричневый, сине-фиолетовый).
«Лед» — одна из разновидностей метамфетамина
В азиатских странах наиболее распространено употребление метамфетамина в виде пилюль (таблетки называют «шабу», «ябу»). Кристаллический наркотик могут вдыхать либо курить. У льда также существует несколько разновидностей – он может быть полностью прозрачным либо обладать легким желтоватым оттенком.
При использовании метамфетамина в виде курения эффект возникает уже спустя 7—10 минут. А ударное действие смертельного наркосредства на мозг наступает гораздо быстрее, чем при вдыхании.
Использование вещества в современности
Медицинское применение
2 таблетки дезоксина по 5 мг
Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В США он используется в медицинской практике под торговым наименованием «дезоксин» (англ. Desoxyn), и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности амфетамин-содержащих лекарств первого ряда: «аддералла» (англ. Adderall) и «декседрина» (англ. Dexedrine, действующее вещество — дексамфетамин). Дезоксин одобрен Управлением по контролю над продуктами и лекарствами США (Food and Drug Administration, FDA) для лечения синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) и ожирения (краткосрочным курсом, наряду с низкокалорийной диетой).
Офф-лейбл используется для лечения нарколепсии и идиопатической гиперсомнии.
Применялся[где?] при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности.
Рекреационное использование
Метамфетамин используется как рекреационный препарат, в подавляющем большинстве случаев в виде незаконно изготовленного вещества в кристаллической форме (англ. crystal meth). Степень очистки и наличие примесей при этом сильно варьируются. Субстанции-примеси могут быть разнообразными, к примеру, американским Управлением по борьбе с наркотиками (DEA) сообщалось, что незаконными производителями метамфетамина в качестве «разбавителя» использовался .
Нелегальное использование
Слева: порошок гидрохлорида амфетамина. Справа: фенил-2-нитропропен, прекурсор амфетамина. Конфисковано в Мексике в результате рейда на подпольную лабораторию
По данным Европейского центра мониторинга наркотиков и наркомании (англ. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction), рекреационных пользователей амфетамина можно разделить на две группы: интегрированные в общество и маргинализированные. Интегрированные в общество пользователи составляют бо́льшую часть потребителей амфетамина в Европе. Они обычно моложе, имеют хорошее образование, постоянное жилье (или живут с родителями) и постоянный источник дохода. Как правило, они принимают амфетамин в увеселительных заведениях, таких как ночные клубы. Среди этой группы также распространено курение марихуаны.
Маргинализированные пользователи составляют более проблемную группу пользователей амфетамина, среди которой распространено внутривенное введение. Многие из них зарабатывают на жизнь торговлей наркотиками, мелкими кражами или попрошайничеством. Внутривенное введение амфетамина пользователями этой группы несёт высокий риск заражения ВИЧ, гепатитом C и другими инфекциями, хотя в целом заражение менее вероятно, чем в группах опиоидных наркоманов.
Кроме того, отмечается употребление амфетамина в ситуациях, требующих длительной работоспособности: студентами для подготовки к экзаменам, водителями-дальнобойщиками, спортсменами и бизнесменами.
Качество уличного амфетамина
Амфетамин, поступающий в нелегальную розничную продажу, как правило, отличается невысоким качеством, которое заметно упало в первом десятилетии XXI века. В 2009 году в Европе среднее содержание амфетамина в конфискованных образцах (в виде порошка) составляло от 1 % (Болгария) до 29 % (Норвегия). Остальную массу составляют добавки, такие как кофеин, креатин и эфедрин, инертные вещества: лактоза, сахароза, глюкоза, а также примеси, вызванные недостаточной очисткой действующего вещества при производстве и зависящие от используемого метода синтеза: фенилацетон, N-формиламфетамин и другие. В то же время встречаются и образцы высокой степени очистки, содержащие до 96 % сульфата амфетамина (70 % в пересчёте на основание). Таблетка может содержать до 40 мг действующего вещества. Существенные различия в содержании действующего вещества увеличивают риск передозировки.
Примечания
- ↑
- ↑
- ↑
- ↑ EMCDDA. (англ.). Дата обращения 13 апреля 2013.
- ↑ The Forensic Science Service. (англ.) (2004). Дата обращения 20 апреля 2013.
- ↑
- ↑
- Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye’s Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. — Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. — С. 642—643. — 1377 с. — ISBN 978-0781768795.
- ↑
- ↑
- ↑ Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. — McGraw-Hill Medical, 2010. — С. 576—577. — 1200 с. — ISBN 9780071764018.
- ↑
- Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 12th edition. — McGraw-Hill Medical, 2010. — С. 565—571. — 1200 с. — ISBN 9780071764018.
- ↑ Н. Н. Иванец, Ю. Г. Тюльпин, В. В. Чирко, М. А. Кинкулькина. Психиатрия и наркология: учебник. — М.: «ГЭОТАР-Медиа», 2006. — С. 734. — 832 с. — ISBN 5-9704-0197-8.
- ↑ Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 53, 59—66. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
- Steven B. Karch, Olaf Drummer. Karch’s Pathology of Drug Abuse, Fourth Edition. — CRC Press, 2008. — С. 262—263. — 736 с. — ISBN 978-0849378805.
- Drugbank. (англ.). Дата обращения 13 апреля 2013.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams et al. Foye’s Principles of Medicinal Chemistry, 6th Edition. — Wolters Kluwer Health, Lippincott Willams & Wilkins, 2008. — С. 644. — 1377 с. — ISBN 978-0781768795.
- ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. Drug Abuse Handbook, Second Edition. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0849316906.
- ↑ Douglas S. Johnson, Jie Jack Li. The Art of Drug Synthesis. — John Wiley & Sons, Inc., 2007. — С. 244—247. — 350 с. — ISBN 978-0471752158.
- Ruben Vardanyan, Victor Hruby. Synthesis of Essential Drugs. — Elsevier, 2006. — С. 119—120. — 634 с. — ISBN 978-0444521668.
- ↑ Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn’s Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 1050—1053. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954.
- ↑ . Food and Drug Administration. Дата обращения 28 февраля 2017. (англ.)
- Basant Puri, Ian Treasaden. Psychiatry: an Evidence-Based Text. — Edward Arnold, 2010. — С. 1059—1060. — 1323 с. — ISBN 978-1455702954.
- Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn’s Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 938. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954.
- Edward T. Bope, Rick D. Kellerman et al. Conn’s Current Therapy 2013. — Elsevier Saunders, 2013. — С. 662—663. — 1344 с. — ISBN 978-1455702954.
- ↑ BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. — BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. — С. 246. — 1036 с. — ISBN 978-0853699620.
- BMA, Royal Pharmaceutical Sociery. British National Formulary 61, March 2011. — BMJ Group, Pharmaceutical Press, 2011. — С. 881. — 1036 с. — ISBN 978-0853699620.
- ↑
- Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 51. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
- Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 52—53. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
- UNODC. (англ.) (2012). Дата обращения 20 апреля 2013.
- . INCB. Дата обращения 20 апреля 2013.
- (недоступная ссылка). INCB. Дата обращения 20 апреля 2013.
- Правительство РФ. (12 июля 2010). Дата обращения 19 апреля 2013.
- ↑ Правительство РФ. . Дата обращения 19 апреля 2013.
- (англ.). DEA. Дата обращения 20 апреля 2013.
- (недоступная ссылка). INCB. Дата обращения 26 апреля 2013.
Примечания
- ↑ 1 2 Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton (нем.)
- ↑ Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.
- ↑ Самаренко В. Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций». — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104. Архивировано из первоисточника 16.11.2014.
- ↑ Snow, 1998, с. 93.
- ↑ Snow, 1998, с. 89.
- ↑ 1 2 3 4 Организация Объединённых Наций. 1-фенил-2-пропанон // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
- ↑ Donald G. Barceloux. Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.
- ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. Amphetamine. Metabolism and Excretion // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.
- ↑ Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»
- ↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ // ФСКН
- ↑ Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) (англ.)
Правовой статус
Международный контроль
В соответствии с Конвенцией о психотропных веществах 1971 году, амфетамин и его стереоизомеры внесены в Список II «Зелёного списка». Согласно Конвенции, государства-участники должны обеспечить обязательное лицензирование производства, торговли (включая международную) и распространения веществ из Списка II; кроме того, государства обязаны предоставлять статистическую информацию в Международный комитет по контролю над наркотиками (англ. International Narcotics Control Board).
В России
Постановлением Правительства РФ № 486 от 30 июня 2010 года амфетамин был внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации запрещен (). До этого постановления амфетамин входил в . При этом левовращающий изомер амфетамина, левамфетамин, входит в .
В США
В США амфетамин внесён в Список II Акта о контролируемых веществах (англ. Controlled Substances Act) (вещества, имеющие высокий потенциал злоупотребления и способные привести к тяжёлой психологической или физической зависимости).
Правовой статус прекурсоров амфетамина
Фенилацетон включён в Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем в соответствии с Конвенцией ООН о борьбе против незаконного оборота наркотических средств и психотропных веществ 1988 года (англ. United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances) («красный список»).
В России фенилацетон внесён в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен (). Бензальдегид, фенил-2-нитропропен и аллилбензол внесены в список прекурсоров, оборот которых ограничен ().
История
Ампулы первитина из Германии. Вводился внутримышечно, подкожно или медленно внутривенно.
Впервые синтезирован из эфедрина в 1893 году японским химиком . В 1919 году японским химиком Акирой Огатой был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин.
Использование в Германии
В 1930-е годы фармацевты фирмы в Берлине использовали его как стимулирующее средство, получившее коммерческое название «первитин» (нем. Pervitin). Начиная с 1938 года его применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» лётчиков и танкистов под названием нем. «Panzerschokolade» — танковый шоколад). Накануне вторжения во Францию военнослужащим Вермахта было выдано 35 миллионов доз первитина.
Популярностью первитин пользовался и у вождей Третьего рейха, наряду с кокаином. В частности, Гитлер получал инъекции первитина от своего личного врача Теодора Морелля начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день. Благодаря инъекциям первитина Гитлер был более общительным, энергичным, физически активным и бодрствовал поздно ночью.
Использование в США
После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. В 1966—1969 годах армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина[источник не указан 922 дня].
Пентагон официально разрешил использовать амфетамины служащим в войсках. Они основывались на государственных испытаниях в 1940-х и ранних 1950-х годах, которые показали увеличение умственной деятельности лётчиков на 5 % при использовании метамфетамина. Первыми испытали на себе действие психостимулятора Военно-воздушные силы, затем в 1960 Стратегическое командование ВВС, в 1962 — Тактическое авиационное командование.
Во время Войны во Вьетнаме амфетамины стали доступны в таблетированной форме для всех видов войск.
Ветераны США жаловались на бессонницу, нервозность и потерю аппетита. В качестве контрмеры им предписали использовать дополнительно барбитураты.
Использование в Японии
Во время Второй мировой войны метамфетамин был широко распространён среди военных Императорской армии Японии. На момент Нападения японцев на Перл-Харбор в декабре 1941 года в Японии имелось 24 запатентованных лекарства, содержащих метамфетамин или амфетамин, доступных на рынке.
Японцы называли психостимуляторы 戦力増強剤 (сэнрёку дзо̄кё̄ дзай), что буквально означает лекарства, «повышающие боевой дух», употребление их во время войны считалось проявлением патриотизма.
Императорская армия Японии имела метамфетамин в форме для инъекций, так как при подобном употреблении он начинает действовать быстрее и является более активным.
Известными потребителями метамфетамина являлись также японские камикадзе.
В СССР
В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор О. Ю. Магидсон произвёл первый синтез (из фенилацетона).
Промышленный синтез был налажен в 1946 году, и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике Машковского.
Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием первити́н.
Первитин применялся в психиатрической практике как психостимулятор, для лечения нарколепсии и депрессий различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 года он был отнесён к наркотикам, а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из фармакопеи.